Джек Осборн, його батьки Оззі та Шерон, а також сестра Келлі знялися у серіалі «Сімейка Осборнів», який розповідав про галасливу нетрадиційну родину, яка жила в Беверлі-Гіллз. Серіал показав канал MTV у 2002 році, він транслювався протягом чотирьох сезонів, прем'єра останнього відбулася у 2005 році, пише People. Під час нещодавнього епізоду «Я знаменитість… Забери мене звідси» Джек розповів своїм колегам, що він був на церемонії вручення премії «Еммі» та знаходився у зеленій кімнаті, коли зайшов 61-річний Бред Пітт. Він привітав Джека безпосередньо, а потім сказала йому: «Я просто обожнюю ваше шоу». Джек пригадав, що Пітт тоді розповів йому, як вони з Еністон шукали епізоди реаліті-шоу перед їх виходом в ефір. «Ми з Дженніфер просили наших агентів отримати його копії. Ми дивились його щовечора в ліжку», — згадує Джек, як сказав йому Пітт. Це не перша розповідь Джека про розмову з Піттом. В інтерв'ю The Guardian у 2003 році він сказав, що зустрітися із зіркою «Бійцівського клубу» було неймовірно. «Найсюрреалістичнішим було те, коли Бред Пітт підійшов і сказав, що він мій великий шанувальник, — розповів Джек виданню. — Я подумав: „Чому? Що я зробив?“» Раніше «ФАКТИ» розповідали, що Бред Пітт вперше за довгий час вийшов у світ із коханою Інес де Рамон.